这个时期的意大利也因为开放商业活动而闻名于世。一些实际上实行寡头政治的城市完全主导商业活动的进行，虽然他们具有宽松的学术自由及艺术创作环境。意大利着名的四个海上共和国分别是阿马尔菲共和国、比萨共和国、热那亚共和国和威尼斯共和国。
威尼斯，热那亚是欧洲与亚洲之间重要的港市和金融业重镇。威尼斯盛产玻璃和装饰花边。佛罗伦萨则是皮革、丝、羊毛、及珠宝中心。米兰则出产优质武器和铠甲。这些海上共和国与十字军东征有着密切的关连，并因此获得政治利益及贸易机会，特别是占领札达尔及君士坦丁堡的资金都是由威尼斯所提供的。
文艺复兴
意大利半岛在中古时代后期分裂成许多意大利城邦：那不勒斯王国占据半岛南部，佛罗伦萨共和国及教宗国位在半岛中部，热内亚及米兰分别位在北部及西部，东部则是威尼斯的势力范围。意大利在15世纪时是欧洲最进步的地区之一，文艺复兴运动也发源于此。其中位在意大利中部佛罗伦萨则被认为是这次文化运动的中心，但丁、弗朗切斯科·彼特拉克、乔万尼·薄伽丘的文学作品及乔托·迪·邦多纳的画作举世闻名。尼科利与波焦·布拉乔利尼等学者的着作也包含许多历史上重要的作家，例如柏拉图、亚里士多德、欧几里德、托勒密、西塞罗及马尔库斯·维特鲁威·波利奥。文艺复兴在意大利与欧洲历史上是一个极为重要的时期，带来了许多政治、哲学、文学、文化、社会及宗教上的改革。
文艺复兴这个名称是因为它是代表埋藏在古代经典篇章中许多经典思想的“重生”。有些人认为，重生的来源是重新发现西方文明已经几乎遗忘，但是仍然保存在寺院图书馆或强盛及富裕家族的私人图书馆的（例如美第奇家族）古代典籍。有些人则认是伊斯兰教国家将希腊文与阿拉伯文被翻译成拉丁文后传入意大利，因此帮助意大利/欧洲文艺复兴。不过，大部分的手稿在文艺复兴时期开始之前，不是已经出现在意大利半岛就是已经从希腊传入意大利（经由定期前往地中海东部的交易商，包括希腊在内），居住在拜占庭帝国的拜占庭希腊人在1400年代遭受奥斯曼帝国威胁后进入意大利，特别是在1453年奥斯曼帝国征服拜占庭首都君士坦丁堡之后。这些拜占庭人逃离土耳其人的统治，有时带着珍贵的手稿与自希腊与古罗马所传承下来的知识，在对意大利的文艺复兴运动作出重要的贡献。
文艺复兴时期的学者，例如尼科利与波焦·布拉乔利尼在图书馆内搜索柏拉图、西塞罗与维特鲁威的经典作品。古希腊与希腊化文明的作家（例如柏拉图、亚里士多德、欧几里德和托勒密）和穆斯lin科学家作品弥漫整个基督教世界，提供欧洲学者新的研究材料。
瘟疫黑死病仅在1348年的流行就使意大利的人口减少了1/3，意大利的城市从这次灾难中复苏也促成经济及贸易活动的兴盛，并带动人文主义及文艺复兴的发展。意大利再次成为西方文化的中心，强烈影响其他欧洲国家与皇室，例如费拉拉埃斯特家族及佛罗伦萨美第奇家族。
佛罗伦萨成为意大利文艺复兴的主要中心。许多艺术家，例如米开朗基罗、达·芬奇及桑德罗·波提切利都在城市中进行创作。佛罗伦萨的经济蓬勃发展，并根据《大英百科全书》的资料，佛罗伦萨从14世纪至16世纪之间都是欧洲最大的城市，众多的博物馆、宫殿与教堂，例如彼提宫与乌菲兹美术馆被大英百科全书视为艺术品。
罗马也是一个特别受到文艺复兴影响的城市。这个时期的改革大幅改变城市的面貌，例如米开朗基罗的作品圣母恸子像与波吉亚寓所的壁画。罗马的辉煌在教宗尤利乌斯二世（1503至1513年）和他的后继者利奥十世、克勉七世及美第奇家族时期达到顶点。罗马在这20年间成为世界上最大的艺术中心之一。由君士坦丁大帝建造的老圣伯多禄大殿由米开朗基罗进行重新设计，他在罗马成为意大利最有名的画家，并创造法尔内西纳别墅与拉斐尔房间等壁画与许多其他着名的作品。米开朗基罗也开始装修西斯廷教堂的天花板，并为教宗尤利乌斯二世坟墓创造着名的雕像摩西。罗马失去了一部分宗教色彩，成为一个真正的文艺复兴城市，并拥有大量的流行节庆、赛马、政党、阴谋和淫乱事件。罗马兴盛的经济孕育出一些托斯卡纳银行家，包括拉斐尔的朋友与艺术赞助人阿戈斯蒂诺·基吉。在拉斐尔去世之前，他还推动了第一次古代遗址的保存运动。
外国统治与启蒙
亚平宁半岛上的国家和公国在经过一个世纪保持相对的独立性与权力制衡的分散状态后，法国国王查理八世在1494年开始一系列的侵略活动，并一直持续到16世纪，演变成法国及西班牙之间的竞争。西班牙最终以1559年卡托-康布雷齐和约获得米兰公国及那不勒斯王国的控制权。
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