有次隋炀帝在仪卫中偶见李密，回宫后问宇文述：左亲卫队中黑面少年，其为何人？
宇文述答：是已故蒲山公李宽之子，名唤李密。
隋炀帝道：此子顾盼神态不同寻常，休使其在宫里担任宿卫。
宇文述应诺，辞帝而出，便将李密唤至，对其说道：贤弟天资聪慧，应凭才学得官，自然成就非凡。宫廷警卫身份低下，任事琐碎，绝非贤才可居，贤弟志之。
李密接受宇文述规劝，乃借病辞职还家，专心读书，足不出户。去拜访包恺之时，身骑黄牛，牛背上铺蒲草坐垫，将《汉书》挂在牛角，一手揽缰，一手翻书阅读。
所谓“牛角挂书”典故，便由来于此。
时逢越国公杨素途经此地，见前面少年坐于牛背勤奋读书，遂拉马轻声跟随其后，赶上问道：何处书生，如此好学？
李密认识杨素，忙下牛再拜，通报姓名。杨素问其所读，李密回答说是《项羽传》。
杨素惊异，一路畅谈，回顾长子杨玄感道：我看李密学识气度，你等皆不如也。
杨玄感闻听父语，遂与李密倾心相交。
闪回结束，书归正文。
李密应邀到至黎阳，闻说杨玄感欲起兵反隋，欣然答应同谋，并向其献计：兄欲成就大业，弟有三策，惟公择而行之。上策径取蓟城，据临渝（今山海关），断绝杨广归路；中策直取长安，据险而守；下策袭取东都，号令四方。
杨玄感听其三策，笑而说道：公所说下策，才是上策也。今朝臣家属都在洛阳，如果不取，怎能影响世人？且此去长安，洛阳乃为必经之地，却不攻打，又以何显示兵威哉？
于是弃其上中两策，直趋洛阳，接连获胜。
杨玄感大喜，以为天下百姓必都响应，朝夕即可夺取天下。因擒获内史舍人韦福嗣，并将机要事务交其办理，从此征战大事，不由李密主持。
韦福嗣由于战败被俘，每当商议谋略，都持模棱两可态度。
李密进言道：韦福嗣本非同志，实抱观望。公今刚举义旗，却留奸细于侧，乃危事也。请斩其首请罪诸将，人心才会安定。
杨玄感道：我今正在招纳四方贤士之际，无故先杀谋主，岂有此理？
李密告退，私对亲信说道：杨楚公乃是将门之后，其先父又曾为鬼谷派掌门，今虽喜造反，却不欲成功，奈何？我等终当被俘矣！
因见杨玄感好大喜功，并无实才，不由感叹所保非人，便有离去之意。
便在杨玄感围攻洛阳之时，隋朝左武卫大将军李子雄因事获罪被捕，被押送炀帝行宫。李子雄半路杀掉押送官员，逃奔杨玄感军中，劝说杨玄感赶快称帝。
杨玄感向李密征求意见，李密说道：秦末陈胜称王，张耳劝阻，因被赶走；汉末曹操挟献帝赐给九锡，荀彧制止，因被疏远。今我若直言，必蹈张耳、荀彧覆辙；若阿谀奉承以顺明公，又非我本意。今虽获胜，然州郡县城不应，洛阳难下，各地援兵日至。公应尽快平定关中，不宜急于称帝，以示器量之狭也。
杨玄感闻言，笑而不语，就此作罢。朝中达官子弟闻说杨玄感起兵反隋，有四十余人投入营中，很快众至十余万人。
眼见形势喜人，大事将成，未料探马急如星火来报：隋帝竟罢征东之事，火速还兵，并命宇文述、来护儿为将，星夜驰援东都。
杨玄感闻报官军将至，便问李密：公有何策应之？
李密答道：元弘嗣在陇右军盛，可假称其要造反，遣使来迎；公以此为由率部进入潼关，就可瞒天过海，使广大兵众乐从西征。
杨玄感从之，遂引军向西撤退。兵至陕县，欲趁便攻取弘农宫。
李密谏道：公以诈谋，欺哄兵众西向，宜速不宜迟也。况追兵将至，哪能停留！若进不能据守潼关，退又无处可守，兵众一旦逃散，公将以何自保？
杨玄感固执不听，挥师围攻弘农宫，三日不克，且又损兵折将，这才引军西走。
然而果如李密所料，杨玄感引军刚刚到达阌乡，便被追兵赶上，一战而败。
李密率引私部杀出重围，欲入潼关，终被官军追至，当场擒拿。
当时隋炀帝在高阳，命将杨玄感同党押送至彼，说要亲审。李密乃对同伙说道：我等命如朝露，若至高阳，定被剁成肉酱。今在途中尚有法可想，怎能送去遭受酷刑？
众人同意此说，遂各出金钱，行贿于押送官员，并以诡言哄道：我等死后，请以此为费给予安葬，余者全部报答大人恩德。
押送官员被金钱利诱，答应其请，出潼关后，防备逐渐松懈。李密出钱买来酒菜，每晚吃喝吵闹，通宵达旦，押送官员亦不予理会。
走到邯郸，李密等七人挖穿墙壁逃脱，押送役吏天明方知，已追之不及。
李密逃出生天，知道长安已不可回，遂就近投奔平原县叛军头目郝孝德。
过不几日，见郝孝德对己不大尊重，且非成就大事之才，李密复引六人逃走，至路口分手各去。李密独自到至淮阳郡，自称刘智远，在此招收徒弟讲学。
数月已过，日子过得波澜不惊。李密自觉雄志难酬，酒后写下五言诗《淮阳感怀》：金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徒倚独沾襟。沾襟何所为，怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀？樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。（本集完）
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