张士诚顿感危如累卵，惶惶不可终日，竟然在平江集结了八成以上的部队，随时准备和朱元璋决战。呵呵，鱼儿上钩了！
八月四日，朱元璋拜徐达为大将军、常遇春为副将军，率军20万精兵由应天(今江苏南京)出发，向太湖进军。临行时，朱元璋道：“湖州乃进攻平江的门户，宜先取之，使其疲于奔命，羽翼既疲，然后移兵姑苏，取之必矣！”
朱元璋并嘱咐常遇春、徐达务必依计行事，不可随意改变作战计划。
四天后，徐达率军进入太湖，分别派遣李文忠奔赴杭州、华云龙进攻嘉兴，拦截张士诚的援军，围点打援。
二十日至二十四日，徐达军率部先后攻克港口、毗山，俘虏张士诚部将尹义、陈旺、石清、汪海等人，乘胜开进湖州城外的三坐桥。
大批明军突然出现于湖州城外，湖州守将张天麟大惊，仓皇分兵三路，出城阻击。徐达也分兵三路进攻，并以王国宝统领长枪军直迫城下，欲切断敌人的归路。蓝玉提杨家枪、罗明富执罗家枪、萧子章挎萧家刀冲在前头，向张天麟的南路军杀去。
这三个年轻人打起仗是不要命的，他们眼里看到的不是人头、胳膊、腿，而是萝卜、南瓜、茄子。近距离马上格斗，敌军将领根本招架不住，连连后退，在他们身后的是成千上万的苗兵，也是一个个杀红了眼，无所畏惧，见人就砍，见马就剁。不到半个时辰，东吴军大败，头颅和断臂、残腿扔了一地。
张天麟身受几十处创伤，手下的将领被杀得所剩无几了，急忙将兵力收缩，退往城内，据城坚守不出，明军乘势进围湖州城。湖州一旦有失，平江的天然屏障荡然无存，平江就危在旦夕。
张士诚派李伯升率军入城与张天麟共守城池，派吕珍、朱暹、五太子带兵20万（实际只有6万人）增援。临时总指挥吕珍进至湖州东面的旧馆，见明军人数到处都是，不敢贸然进攻，筑五寨自保，消极防御，坐失良机。
徐达打算先吃掉这一支贪生怕死的吴军，就在东迁镇南姑嫂桥两岸连筑10座堡垒，封锁旧馆与湖州城之间的道路，两处敌军被割裂开来。张士诚亲自率兵10万来救，徐达、杨通智、杨通泰等在皂林半路拦截，把张士诚打回了平江。
张士诚不甘失败，数次命部下增援湖州，均被击退。为了诱使旧馆的吴军出战，徐达薛显派攻打升山水寨，张士诚急令五太子务必主动出击，常遇春率部与之交战，稍稍后退。
薛显率领水军奋力抗击，水军统领顾时划着小木船围着敌人的大船转圈子，大船上的敌人大多低头看着他哈哈大笑。
顾时趁着敌人松懈，带着数名勇士，大叫着跳到敌船上。敌人一下子乱了，明军其他船趁机争相进攻，烧毁敌军的船只。敌军溃败，五太子和朱暹、吕珍等被包围，无路可退，只好乖乖投降。
十一月，吕珍被押着湖州城下，进行劝降。副将张天骐等人开城投降，李伯升也只能投降。在朱亮祖大军逼迫下，杭州守将谢五也被迫开城门投降。如此，东吴左右膀臂皆失，平江成为孤城，面临南、西、北三面被围之势。
朱元璋派人送信招降张士诚，负隅顽抗的张士诚不予理睬，数次组织敢死队突围，均以失败告终。杭州原东吴军守将李伯升知道张士诚已很困乏，便派好友越过城墙，前去劝说张士诚，可是他再次拒绝投降。
朱元璋下令困死张士诚，围而不打。半年之后杭州城粮余渐尽，张士诚亲率外号“十条龙”的上万亲军冒险突围，出城后望见城左西吴兵队阵严整，心虚不敢犯，便转至舟门，向常遇春营垒杀来。常遇春、蓝玉等挥兵直前，与东吴兵激烈厮杀。
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