当初，曹操举魏种为孝廉，兖州叛乱时，曹操说：“唯独魏种不会背叛我。”结果魏种叛逃，曹操怒道：“你魏种只要没有南逃越地、北走胡地，我就一定不会放过你！”取得射犬后，魏种被生擒。曹操既往不咎，下令给魏种松绑，并任命他为河内太守，将河北之事委托给他。
消灭眭固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。
建安四年（199年）十二月，曹操自率军屯于官渡（今河南中牟北），准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。刘备到达下邳后，袭杀徐州刺史车胄，占据徐州，自己屯于小沛。曹操令刘岱、王忠率兵征讨，被刘备击败。
建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操，事泄被杀。曹操决定东征刘备。诸将皆说：“与您争夺天下的人是袁绍，如今袁绍要来讨战，您却弃之不顾，而要东征刘备，倘若袁绍乘机从背后进攻，该怎么办呢？”
曹操说：“刘备是人杰，现在不除掉他，以后一定会成为心腹大患。袁绍虽然有远大的志向，但反应迟钝，不会马上出兵。”于是急速进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍处。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足。他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操。
建安五年（200年），袁绍命大将颜良等进兵白马（今河南滑县），自率大军进屯黎阳（今河南浚县东），向曹操发动进攻，拉开了大战的序幕。曹操的实力比袁绍弱得多，曹操所占的黄河以南地区，是残破不堪、尚未恢复生产的四战之地，物资储备也不如袁绍。其总兵力大概不过几万人，投入前线的兵力据《武帝纪》说“兵不满万，伤者十二三”。裴松之认为此数不准确，曹操的兵力不会如此之少，但曹操兵力远逊于袁绍却是毫无疑问的。
袁绍大军来攻，许都震动。曹操安慰众将，分析了袁绍的性格缺陷：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威”，虽然“兵多而分画不明，将骄而众令不一”，在这种情况下，袁绍地盘虽大，粮草虽足，但只能是“为我奉也”。正是因为对袁绍有很深的认识，曹操才敢于在袁绍将要大军压境之时抽身去进攻刘备。
四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津（今延津北一带），做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被将军关羽斩首，袁军大败，白马之围遂解。曹操救出白马军民，沿黄河西撤。袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱。曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑。曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。
八月，袁绍大军连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。曹操分兵坚守营垒，伺机而动。袁军向曹营发动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖地道，欲从地下袭击曹营，皆被曹操以设投石机、挖掘沟壑之法破解。两军一攻一守，相持近二个月。久战之下，曹操处境极为困难。
十月，袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人沿途护送，夜宿于离袁绍大营四十里的乌巢。这时袁绍谋士许攸因向袁绍献偷袭许都之计不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而来投曹操，献计让曹操偷袭乌巢。曹操大喜，跣足出迎，之后亲率精锐步骑五千人，军队人衔枚，马勒口，打着袁军旗帜，乘夜从小路偷袭乌巢。曹操军至乌巢，命四面放火，袁军大乱，淳于琼拒营死守。
袁绍闻知，急忙派兵救援，曹操左右说：“贼骑稍近，请分兵拒之。”
曹操大怒说：“贼在背后，乃白！”
士卒都拼死力战，因此大破袁军，斩淳于琼等，尽燔其粮草，袁绍派遣的援兵也战败而走。起初袁绍听说曹操袭击乌巢时，令张合、高览率重兵围攻曹军营地。由于曹军营地营垒坚固，乌巢先被攻破，张合、高览等人闻讯率部投曹，袁军溃散。袁绍与其子袁谭弃军逃回黄河以北，曹军大获全胜。剩余的袁军假降，曹操将他们坑杀。曹军前后斩首七万余级，尽获袁军辎重图书珍宝。曹操清点袁绍书信，得到自己部下勾结袁绍的信，尽烧之，说：“当袁绍强大时，孤尚且不能自保，何况众人呢！”官渡之战后，冀州诸郡皆举城归顺曹操。
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