在曹操的儿子们涉及政治前，曹操的核心圈主要是曹家和夏侯家的武将们，以及以荀彧为代表的文人圈子，准确的讲，曹氏集团实质上是曹家和夏侯家共天下的，只不过，因曹操更加有理想、有纪律、有道德、有文化，成为了圈中老大哥，使得曹家居于支配地位，夏侯家居于从属地位而已。曹家和夏侯家之所能如此亲密，原因至少存在以下几点：一是曹家和夏侯家为世代姻亲，由于世代姻亲，两家利益联系紧密，关系熟悉，彼此更加依赖、信任。根据《三国志.夏侯惇传》记载：夏侯、曹氏，世为婚姻，故惇、渊、仁、洪、休、尚、真等并以亲旧肺腑，贵重于时，左右勋业，咸有效劳；二是夏侯家也是名将之后，且家势依然显赫，家族内人才济济，根据《三国志.夏侯惇传》记载：夏侯惇字元让，沛国谯人，夏侯婴之后也。三是曹操和夏侯惇、夏侯渊是儿时的玩伴。估计小时候就形成了曹操的领头羊地位，使得曹家和夏侯家的子弟们，把听从曹操的指令当作理所当然的事。在曹操创业之前的一个阶段，就形成了曹家、夏侯家和荀家为骨干的核心圈，当然，曹家处于支配地位，夏侯家和荀家处于支配地位，夏侯家是武将的代表，荀家是文臣的代表，不过，这里面，还是有区别的，夏侯家和曹家的关系更加紧密，既有历史上的原因，也有现实的考虑，也不乏姻亲的因素。
在用兵方面，史称他“行军用师，大较依孙吴之法，而因事设奇，谲敌制胜，变化如神。自作兵书十万余言，诸将征伐，皆以新书从事，临事又手为节度，从令者克捷，违教者负败。”在对吕布、张绣、袁绍、马超、韩遂等一系列战斗中，常用声东击西、避实就虚、埋伏、包抄、突袭、离间、劫粮、攻彼救此、弃物诱敌等战术，谲敌致胜，转弱为强。他确实是一个极为杰出的军事家；在御将方面，曹操拔于禁、乐进于行阵之间，取张辽、徐晃于亡虏之内，皆佐命立功，列为名将。
曹操能够根据将领特点，用其所长，许褚、典韦壮武有力，忠诚奉法，曹操就让他们战则为军锋，息则统亲兵；臧霸有恩信于东土，曹操将青、徐二州托付于他，从而得以专心对付袁绍，不必以东方为念；降将文聘本是刘表帐下大将，在江汉一带颇有威恩，曹操任其为江夏太守，委以边事，使御孙权；在带兵方面，他治军严整，法令严明，一次在行军途中，曹操传令不得使战马践踏麦地，如有违犯，一律斩首。士兵皆下马步行，惟恐踏坏麦苗。可曹操的战马因受惊吓踏了麦田。他即拔剑割下自己一撮头发，以示处罚，足见执法认真。《通典·兵典》中收录的《魏武军令》、《魏武船战令》、《魏武步战令》等，也反映了他严明的军令。
诸子成年之后，对于曹操而言，既是一件好事，又是一件烦事，因为无形中多了几个可靠的帮手，但是，也要给他们适当的位子、担子，更要劳力费神地协调他们的关系，稍有不慎就会动摇“国本”。曹操对他们可谓用心良苦、煞费苦心，既要让他们相互竞争，优中选优，又要将竞争控制在不相互残杀的范围内。后来，既要让有政治才能的曹丕接班，又不能让他过早得志、喧宾夺主，对其加以制衡，甚至是故意的冷落。在具体操作上，一是确保曹丕的接班人地位。因为这是古制，并且，前有袁绍、刘表等人覆辙，同时，曹丕确实比曹植更适合接班。前者不仅有文才，还有政治能力，后者仅是一流文人，尽管也了不起。确保曹丕为接班人的实质性动作，是任命曹丕为丞相的副手。《三国志.武帝本纪》记载：十六年春正月，天子命公世子丕为五官中郎将，置官属，为丞相副。二是要用曹植对曹丕加以制衡。因为曹操的另一个儿子曹彰不想涉及政治，仅是武将之才，为了达到这个目的，曹操故意夸奖曹植，同时，也让其有一种可以接班的希望，但是，决不让其做丞相的副手，三是实际上为曹丕接班准备条件。首先将最有才能的文官司马懿配给曹丕为顾问，使之关系密切，其次是对曹植“清君侧”，将其周围有能力的人剪除掉，使其失去抗衡曹丕的资本和能力。同时，身死之后，曹魏集团顺利地实现了接班人的过渡，并迅速建立了曹魏帝国。
曹操的诗歌，今存20多篇，全部是乐府诗体。内容大体上可分三类。一类是关涉时事的，一类是以表述理想为主的，一类是游仙诗。与时事有某种关联的作品有《薤露行》、《蒿里行》、《苦寒行》、《步出夏门行》等。“龟虽寿”以一系列生动的比喻，表达诗人对人生及事业的看法：“老骥伏枥，志在千里，烈士暮年，壮心不已”。这是诗人贯彻终生的积极进取精神的真实表白。以表述理想为主的诗歌有《度关山》、《对酒》、《短歌行》等。前两篇写政治理想。他设想的太平盛世是儒法兼采、恩威并用的贤君良臣政治。这在汉末社会大破坏的现实背景下，无疑是具有进步意义的。《短歌行》的主题是求贤，以“山不厌高，海不厌深，周公吐哺，天下归心”等诗句，抒发求贤若渴，广纳人才，以冀成其大业心情。
曹操在文学上的功绩，还表现在他对建安文学所起的建设性作用上，建安文学能够在长期战乱、社会残破的背景下得以勃兴，同他的重视和推动是分不开的。刘勰在论述建安文学繁荣原因时，就曾指出“魏武以相王之尊，雅爱诗章”《文心雕龙时序》。事实上，建安时期的主要作家，无不同他有密切关系。曹丕、曹植是他的儿子，“七子”及蔡琰等，也都托庇于他的荫护。可以说，“邺下文人集团”就是在他提供的物质条件基础上形成的；而他们的创作，也是在他的倡导影响下进行的。
此外，曹操还有不少其他文章传世，例如《请追增郭嘉封邑表》、《让县自明本志令》、《与王修书》、《祀故太尉桥玄文》等，文字质朴，感情流露，流畅率真。曹操着述，据清姚振宗《三国艺文志》考证，有《魏武帝集》30卷录1卷、《兵书》13卷等十余种，然多已亡佚，今存者唯《孙子注》。明代张溥辑散见诗、文等145篇为《魏武帝集》，收入《汉魏六朝百三家集》中。丁福保《汉魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多于张溥辑本。1959年，中华书局据丁福保本，稍加整理补充，增入《孙子注》，又附入《魏志·武帝纪》、《曹操年表》等，重新排印为《曹操集》。
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