1985年2月12日，乔丹在对活塞的比赛中砍下了创球队新秀纪录的49分，还在赛季末获得年度最佳新秀的奖项。
乔丹在整个赛季中平均每场拿下28.2分，排在平均每场32.9分的尼克斯队的伯纳德·金和28.7分的凯尔特人的拉里·伯德之后居联盟第三位。
乔丹帮助公牛队自1981年以来第一次回到了季后赛中，但公牛队在第一轮的系列赛中以1-3不敌雄鹿队。
1985-86赛季，斯坦·阿尔贝克被任命为新的主教练，可乔丹在赛季第三场比赛中摔断了腿，使公牛队遭到灾难性地重创。
在缺席了64场比赛后成功地返回赛场，并且帮助公牛队获得了季后赛资格，尽管俱乐部的战绩只有30胜52负。在面对凯尔特人队的首轮比赛中，公牛队连败三场出局，但乔丹在波士顿花园（凯尔特人主场）的第二场比赛中令人叹为观止的狂揽63分。
查尔斯·奥克利在1985-86赛季加入公牛，迅速展示了其篮板球威力，在每场比赛中抢下8.6个篮板居全队之首，还在1986年3月15日对雄鹿队的比赛中抢得了创俱乐部纪录的18个进攻篮板。
1986-87赛季，由于另一位新主教练道格·科林斯的加盟，公牛队的战绩攀升至40胜42负。并且连续在第三个赛季获得了季后赛的资格，但是在第一轮比赛中再次被凯尔特人淘汰。
在球员方面：乔丹成为1962-63赛季的威尔特·张伯伦之后第一位在一个赛季中获得3000分的NBA运动员。
乔丹以平均每场37.1的得分冠绝全联盟，这也是职业生涯单赛季的平均最高得分，以3041总得分、1098次投篮命中，833次罚球，236个断球创下了公牛队单赛季纪录，华丽的数据使乔丹第一次入选了NBA最佳阵容第一队。
芝加哥公牛队在1987年NBA选秀中，公牛队以第8号选秀权选中了奥登·波利尼斯，用第10号选秀权选中了霍雷斯·格兰特，接着用奥尔登·波利尼斯和选秀权从西雅图超音速队换来了斯科蒂·皮蓬。
1987-88赛季，公牛队开始大显身手。球队取得50胜32负，这是自1973-74赛季以来的最好成绩。在季后赛第一轮经过5场比赛击败克利夫兰骑士队，但在东部联盟半决赛中不敌活塞队。
在球员方面：乔丹以平均每场35分的得分和3.16次抢断成为联盟的得分王和抢断王。
赢得了几乎所有主要奖项，包括常规赛最有价值球员、年度最佳防守队员、NBA最佳阵容第一队、NBA最佳防守阵容第一队、全明星赛最有价值球员和NBA扣篮大赛冠军。
1988-89赛季，公牛队阵容中有七张新面孔：用查尔斯·奥克利换来了纽约尼克斯队的中锋比尔·卡特莱特；还从太阳队获得3分球专家克雷格·霍奇斯。
由于队员之间互相磨合和相互适应，队伍常规赛的成绩滑落至47胜35负，但公牛队在季后赛先以五场击败骑士，又以六场战胜尼克斯，历史上第三次挺进联盟决赛。
公牛队在东部联盟决赛中先以2比1领先的情况下，被活塞举赢下随后的三场比赛取胜。乔丹以每场32.5分的得分连续第三年获得了联盟的得分王。
1989-90赛季，菲尔·杰克逊取代了科林斯成为公牛队的主教练。在杰克逊的统率下，公牛队开始磨合，轻松获得55胜27负的战绩。
从1989年11月开始，公牛队连续取得15场主场连胜，创下俱乐部纪录，球队还取得了队史上最高的客场八连胜。公牛队在赛季中段表现稳健，乔丹和皮篷一起入选了全明星队。
全明星赛后，公牛队打出27胜8负的骄人结局，其中包括两个九连胜。在季后赛前两轮轻松过关，淘汰雄鹿和76人队。但在东部联盟决赛中通过七场负于活塞队，无缘总决赛。
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