同样右协李芳春调回屯兵于城西，而左协李如梅、摆塞、与三千南兵屯于太和江边，堵截自西生浦来的水军。
由于久攻不下，高策派人请求杨镐合兵攻城，吴惟忠也埋怨他未及早攻城，还派人来问：“当几今日未备之时，为何不攻？”
杨镐忍了一天，这时终于忍不住发了火：“无大将军令！你们还敢来问我？”二话不说就让人割了来者的耳朵，然后又把人丢了回去。
李如梅本想挣个先登之功，一道命令却让他前功尽弃，当他回到明军阵地，一身血污几乎辨不出他的模样，但谁都能感觉到他周身都散发着怒气。
李如梅立马找到监军陈效，质问道：“为何鸣金？眼看爷就要先登了，被何人所制？”
陈效也无奈，他知道是麻贵不满杨镐将立大功的机会留给李如梅而故意掣肘，但此时不好明说，于是连忙安慰，一番好言相劝，李如梅始终铁青着脸，却也没再继续质问。
二十三、二十四两日的交战，倭军伤亡较大，明军斩首共计千余，战死的千总有两人，皆是被炮丸击中而亡。
本来白日还有西生浦水路来的加藤援军，但被陈寅的大炮轰了回去，直到晚间江水涨潮才进入城内。
二十五日大早，麻贵便命南军和朝鲜军冲锋在前。而岛山城中的倭军有了援军和弹药的补充，终于能组织像样的防守反击战，并且有加藤清正亲自督战。
他下令用铁袍攒射城外的明、朝联军，一时间火力之猛，岛山城下铁丸如雨，人不得接足。但凡有攻到城下的联军，无一不被倭军的鸟铳、火炮、弓矢、擂石阻在城下，而且伤亡惨重。
陈寅为抢头功，奋勇先登，结果不幸被弹丸击中右腿血流不止。受伤不轻的他只能用轿子抬回王京，其麾下士卒也多有伤亡。
昨日已失先机，故今日攻城极为不顺，无论从左右哪方进攻，皆受阻于城下，明、朝双方阵亡官兵人数远超前两日。
麻贵气得不行，只好鸣金收兵，这一天进攻受挫，也让明军士气低落，比起前几天的势如破竹，简直判若两人。但也有‘好消息’，据被擒倭寇俘虏，以及岛山城内逃出来的百姓交代，城内已经缺粮断水，恐支撑不了多久。
既然城内已经缺粮断水，肯定倭军也好不到哪去，那么只要将岛山围住，困死城内的人，岛山自当不攻而破。但同时杨镐又想到另外一点，要是倭寇援军从多个地方同时来救，恐怕明军这点兵力也是抵挡不住。
正当杨镐绞尽脑汁想该如何应付时，他的担心已经应验，当日西生浦的水军就再次出动，无奈他只得调遣了高策、祖承训往江边进行堵截。
到了二十六日，杨镐先召来朝鲜都元帅权栗，一是告诉他明军今日休整，二是还嘱咐他要把城下的井水泉水全都填上，不让倭寇有机可乘。
今日攻城主力变成朝鲜一方，权栗亲自督阵，但还是遇到明军同样的问题，没有登城工具，也无法阻挡如雨一般的弹丸从城上倾泻而下，朝军死伤颇多，最后不得已选择退阵。
与此同时，西生浦的水军又在蠢蠢欲动，在外洋与加藤船队汇合以后，由水路进至倭城附近，还想等待潮涨借此进入城内。
吃了两次亏的明军不会再给这样的机会，李如梅领着江岸的明军以火箭火炮还击，最终击沉一艘，余者见明军火炮势猛，无法登岸只能退走。
朝军登城同样失利，杨镐干脆换一种方式，他派出差官手持赏功棋和免死贴到城下喊话。想来是城内缺粮缺水的情况比想象的更为糟糕，不久，就有一名倭军出城投降。
杨镐一见大喜，不但增加了赏银，还让降倭骑马在城下炫耀。这样的办法果然效果极好，其后又有更多人出来投降者。
城内的加藤清正根本阻止不了，已经极度的缺粮缺水，仅有的水、食物要留给还能战斗的人，其余就算不投降也还是等死。
因为缺水缺粮，加藤清正自己也非常饥渴，举目四望，见城墙上堆了很多尸体，大都是他麾下的士卒，他的情绪亦是低落到了极点，根本无意守城。
他军中有一华人部下，名孙顺，尤善占卜，他看出加藤清正的意图：“将军可是想去见明军指挥？”
加藤没有马上回答，沉默很久才说：“我军恐怕坚持不到援军到来……”
“部下才算一卦，很快我军就会绝处逢生，将军信否？”
加藤看着他，道：“但愿……”
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